Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, который он по-настоящему умеет использовать. Столкнувшись с суровой реальностью, где честным трудом невозможно обеспечить даже базовые потребности, а старые «друзья» и обиженные им люди постоянно напоминают о себе, Егор оказывается перед тяжелейшим моральным выбором. Его попытки устроиться на нормальную работу терпят крах, а давление со стороны местного криминального авторитета, претендующего на его территорию, заставляет героя вновь взять в руки оружие. Он не хочет возвращаться к старой жизни, но обстоятельства вынуждают его применить свои боевые навыки и стратегическое мышление, чтобы защитить себя и тех немногих, кто ему дорог, погружаясь в водоворот событий, где границы между добром и злом вновь размываются. Постепенно Егор осознает, что просто скрыться от прошлого невозможно — его нужно либо принять и переосмыслить, либо уничтожить. Он собирает вокруг себя небольшую, но верную команду, в которую входят такие же, как он, люди с непростой судьбой, пытающиеся найти свое место в новом, стремительно меняющемся мире. Вместе они вступают в противостояние с могущественным и жестоким криминальным кланом, который контролирует город. Каждая серия — это не просто перестрелка или погоня, а сложная многоходовка, где смекалка, преданность и воля к победе значат куда больше, чем грубая сила. Сюжет балансирует на грани детектива и психологической драмы, заставляя зрителя задуматься о том, возможно ли искупление и насколько сильно человек способен измениться под гнетом обстоятельств. К финалу первого сезона Егор и его команда наносят ощутимый удар по врагу, однако цена этой победы оказывается невероятно высокой, а главные битвы, судя по открытому финалу, еще впереди, оставляя пространство для дальнейшего развития истории и характеров.